A. まず、「現物空売りをするのは、どのような時か？」ですが、これは、ズバリ、「持っている株の株価が、明らかに下がる！と考えた時」です。
　ただし、あまり大きな値幅でやろうとすると、買い戻せずに、かえって失敗しますし、逆に、あまり小さな値幅でやろうとすると、デイトレみたいになってしまうので、それもイマイチです。ですから、現物空売りをするのは、あくまでも、「１〜２割は下がることが明確に予測される場合」に限られるでしょう。

　つまり、現物空売りをするのは、
(1) 明確な悪材料が飛び出し、
(2) 売り値から１割以上の下げを確信した場合で、
です。

　そして、「現物空売りを仕掛けた時の買戻しのタイミングはどこで見定めたらいいのか？」ですが、これは、何らかの目安があるのではなく、「明確な悪材料を織り込んで個別ケース分析をし直して、それで得られた新しい「買い値」（＝「弱気」を前提として求めた買い値）で買い戻します。